Nitril ist ein allgemeiner Begriff für organische Verbindungen, die entweder eine Cyanogruppe (-C≡N) oder eine Nitrilgruppe enthalten. Im alltäglichen Sprachgebrauch und in der industriellen Produktion meinen wir mit Nitril üblicherweise einen von zwei Fällen: 1) die Nitrilgruppe in organischen Verbindungen (wie Acrylnitril und Benzonitril); 2) Acrylnitril-basierte Polymere wie Polynitril-Butadien (NBR) , die in verschiedenen Branchen weit verbreitet sind. In diesem Artikel werden diese beiden Aspekte getrennt voneinander erörtert und die entsprechenden Formeln und Molekülstrukturen erläutert.
Nitril-Funktionsgruppe: Molekularformel und Struktur
In der organischen Chemie wird die Nitril- oder Cyanogruppe durch eine Kohlenstoff-Stickstoff-Triade dargestellt:
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Gruppenformel: –C≡N
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Die Molekülformel der an die R-Kette gebundenen Nitrilgruppe lautet R–C≡N
Hier sind einige einfache Beispiele für Moleküle, die zu dieser Gruppe gehören:
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Acrylnitril : Seine Molekularformel ist C₃H₃N und seine Strukturformel ist CH₂ =CH–C≡N . Acrylnitril ist ein wichtiger Industriewerkstoff, der zur Herstellung von Fasern (z. B. Nylon 6), Harzen und Nitrilpolymeren verwendet wird.
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Benzonitril : Seine Molekularformel ist C₇H₅N und seine Struktur ist C₆H₅–C≡N . Es besteht aus einem Benzolring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist.
Ein besonderes Merkmal der Nitrilgruppe ist die starke Dreifachbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff, die vielen Verbindungen eine gewisse Polarität und chemische Stabilität verleiht.
Molekularformel und Struktur von Acrylpolymer (NBR)
Wenn in der Industrie von Nitril die Rede ist, ist meist Acrylnitril-Butadien- Kautschuk (NBR) gemeint . Bei diesem Material handelt es sich um ein Copolymer, das aus zwei Hauptmonomeren besteht:
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Acrylnitril – Molekularformel: C₃H₃N
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Butadien – Summenformel: C₄H₆ (normalerweise 1,3-Butadien mit der Struktur CH₂=CH–CH=CH₂)
Da es sich bei NBR um ein statistisches Copolymer handelt, lässt sich seine Gesamtformel nicht durch eine feste Molekülformel ausdrücken. Die Wiederholungseinheit lässt sich jedoch wie folgt ausdrücken:
–[CH₂–CH(CN)]– (واحد آکریلونیتریل) و –[CH₂–CH=CH–CH₂]– (واحد بوتادین)
Vereinfacht ausgedrückt kann man sich das so vorstellen, dass
(–A–) für Acrylnitrileinheiten und (–B–) für Butadieneinheiten steht, sodass das Polymer wie eine Kette aussieht … (–A–B–A–A–B–…) Das Molverhältnis von Acrylnitril zu Butadien (Acrylnitrilprozentsatz oder AN%) bestimmt die endgültigen Eigenschaften des Materials. Dieses Verhältnis liegt normalerweise zwischen 18 % und 50 % . Je höher der Acrylnitrilprozentsatz, desto höher die chemische Beständigkeit und Gasdurchlässigkeit des Materials, aber desto geringer seine Elastizität.
Präzisere chemische Formeln: Wichtige Punkte
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Die Molekülformel der Wiederholungseinheit von Acrylnitril lautet C₃H₃N
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Die Molekülformel der Butadieneinheit lautet C₄H₆
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Die Molekülformel des gesamten Polymers ist jedoch variabel und ändert sich je nach Kettenlänge (Anzahl der Wiederholungen, n). Daher wird sie normalerweise eher durch eine spezifische Darstellung der Einheiten als durch eine feste Formel beschrieben.
Synthesemethoden (allgemeines Niveau)
Industrielle Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilmonomeren umfassen die Oxidation von Propylen oder Propan mit Ammoniak zu stickstoffhaltigen Verbindungen, die anschließend in Acrylnitril umgewandelt werden. Butadienkautschuk (BR) kann auch durch radikalische Polymerisation oder kontinuierliche Polymerisation von Acrylnitril- und Butadienpolymeren hergestellt werden. (Aus Sicherheitsgründen und zur einfacheren Handhabung enthält dieser Artikel keine detaillierte technische Beschreibung oder schrittweise Anleitung unter Laborbedingungen.)
Formulierungsbezogene Eigenschaften (AN%)
Wie bereits erwähnt, spielt der Acrylnitrilanteil eine wichtige Rolle bei den folgenden Eigenschaften:
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Niedriger AN (≈18–30 %) : flexibler und dehnbarer , aber mit geringerer chemischer Beständigkeit.
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Moderat (≈30–40 %) : Gleichgewicht zwischen Flexibilität und Kraft.
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Hoher AN (≈40–50 %) : ausgezeichnete Beständigkeit gegen Öl und Gas, aber erhöhte Härte und Sprödigkeit bei niedrigen Temperaturen.
Anwendungen im Zusammenhang mit Formeln und Eigenschaften
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Nitrilhandschuhe – Nitrilhandschuhe sind aufgrund ihrer chemischen Beständigkeit und hypoallergenen Eigenschaften (latexfrei) sehr beliebt und werden normalerweise speziell hergestellt, um flexibel und durchstichfest zu sein.
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O-Ringe, Dichtungen und Ölleitungen : Aufgrund ihrer Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe für den Einsatz in der Automobil-, Öl- und Petrochemieindustrie geeignet .
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Mechanische Teile und Beschichtungen : müssen korrosions-, öl- und hitzebeständig sein.
Sicherheit und Umwelt
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Unverarbeitetes Acrylnitrilmonomer ist eine giftige und entzündliche Verbindung und muss daher in der industriellen Produktion mit Vorsicht und unter strenger Kontrolle verwendet werden. Das Endprodukt (NBR-Polymer) ist jedoch im Allgemeinen stabil.
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Das Recycling und die Entsorgung von Acrylabfällen sind wichtig und es werden mechanische oder thermochemische Recyclingtechnologien entwickelt, um Industrieabfälle zu reduzieren.
Endlich
Der Begriff „Nitrilstruktur“ bezeichnet entweder die einfache funktionelle Gruppe (C≡N) in organischen Verbindungen (z. B. Acrylnitril, C₃H₃N) oder die Struktur des Nitril -Butadien-Copolymers (NBR), das aus Acrylnitril- und Butadieneinheiten besteht. Der Acrylnitrilanteil im Polymer (AN%) ist ein entscheidender Faktor für endgültige Eigenschaften wie Ölbeständigkeit, Permeabilität und Elastizität. Nitrile und ihre Derivate spielen eine wichtige Rolle in der Medizin-, Automobil-, Öl- und Gas- sowie Lebensmittelindustrie. Die Entwicklung neuer Formulierungen eröffnet neue Anwendungsmöglichkeiten und verbessert die Umweltverträglichkeit.