» Nitrilo» es un término general para compuestos orgánicos que contienen un grupo ciano (–C≡N) o un grupo nitrilo. En el lenguaje cotidiano y en la producción industrial, cuando hablamos de «nitrilo», solemos referirnos a una de dos situaciones: 1) el grupo nitrilo en compuestos orgánicos (como el acrilonitrilo y el benzonitrilo); 2) polímeros basados en acrilonitrilo, como el polinitrilo butadieno (NBR) , ampliamente utilizados en diversas industrias. Este artículo explorará estos dos aspectos por separado y explicará las fórmulas y estructuras moleculares relevantes.
Grupo funcional nitrilo: fórmula molecular y estructura
En química orgánica, un grupo nitrilo o ciano está representado por una estructura triplete carbono-nitrógeno:
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Fórmula de grupo: –C≡N
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La fórmula molecular del grupo nitrilo conectado a la cadena R es: R–C≡N
Algunos ejemplos simples de moléculas que pertenecen a este grupo incluyen:
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Acrilonitrilo : Su fórmula molecular es C₃H₃N y su fórmula estructural es CH₂=CH–C≡N . El acrilonitrilo es un importante precursor industrial utilizado en la producción de fibras (como el nailon 6), resinas y polímeros de nitrilo.
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Benzonitrilo : Su fórmula molecular es C₇H₅N y su fórmula estructural es C₆H₅–C≡N . Está compuesto por un anillo de benceno unido a un grupo nitrilo.
La característica distintiva del grupo nitrilo es el fuerte triple enlace entre el carbono y el nitrógeno, que imparte una polaridad y estabilidad química particulares a muchos compuestos.
Fórmula molecular y estructura del polímero acrílico (NBR)
En la industria, cuando se habla de «nitrilo», generalmente se refieren a caucho de acrilonitrilo-butadieno o caucho de nitrilo (NBR) . Este material es un copolímero compuesto por dos monómeros principales:
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Acrilonitrilo — Fórmula molecular: C₃H₃N
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Butadieno — Fórmula molecular: C₄H₆ (generalmente 1,3-butadieno, con la estructura CH₂=CH–CH=CH₂)
Dado que el NBR es un copolímero aleatorio, su fórmula general no puede expresarse como una fórmula molecular fija. Sin embargo, la unidad repetitiva puede expresarse de la siguiente manera:
–[CH₂–CH(CN)]– (واحد آکریلونیتریل) و –[CH₂–CH=CH–CH₂]– (واحد بوتادین)
Una forma más sencilla de representar esto es:
(–A–) representa las unidades de acrilonitrilo y (–B–) las unidades de butadieno, por lo que el polímero se ve como una cadena… –A–B–A–A–B–… La relación molar de acrilonitrilo a butadieno (denominada porcentaje de acrilonitrilo o AN%) determina las propiedades finales del material. Este porcentaje suele oscilar entre el 18 % y el 50 % ; un mayor AN% proporciona mayor resistencia química y permeabilidad a los gases, pero también menor elasticidad.
Fórmulas químicas más precisas: puntos clave
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La fórmula molecular de la unidad repetitiva de acrilonitrilo es: C₃H₃N
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Fórmula molecular de la unidad de butadieno : C₄H₆
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Sin embargo, la fórmula molecular de todo el polímero es variable y varía en función de la longitud de la cadena (número de repeticiones, n); por lo tanto, normalmente se describe mediante una representación específica de las unidades en lugar de una fórmula fija.
Métodos de síntesis (nivel general)
Los métodos industriales para producir monómero de acrilonitrilo implican la oxidación del propileno o la amoniación del propano para formar compuestos nitrogenados, que posteriormente se convierten en acrilonitrilo. El caucho de butadieno (NBR) también puede producirse mediante polimerización por radicales libres o polimerización continua de copolímeros de acrilonitrilo y butadieno. (Para garantizar la seguridad y la accesibilidad general, en este artículo no se proporcionan descripciones técnicas detalladas ni las condiciones de laboratorio paso a paso).
Propiedades relacionadas con la formulación (AN%)
Como se mencionó anteriormente, la proporción de acrilonitrilo juega un papel clave en las siguientes propiedades:
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AN bajo (≈18–30%) : más elástico y flexible, pero con peor resistencia química.
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AN moderada (≈30–40%) : Equilibrio entre flexibilidad y fuerza.
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Alto AN (≈40–50%) : Excelente resistencia al petróleo y al gas, pero mayor dureza y fragilidad a bajas temperaturas.
Aplicaciones relacionadas con la formulación y propiedades
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Guantes de nitrilo : populares por su resistencia química y propiedades hipoalergénicas (sin látex), los guantes de nitrilo suelen estar especialmente formulados para ser flexibles y resistentes a las perforaciones.
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Juntas tóricas, empaquetaduras y líneas de aceite : Aptas para uso en la industria automotriz, petrolera y petroquímica por su resistencia a los hidrocarburos.
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Piezas mecánicas y revestimientos : deben ser resistentes al desgaste, al aceite y al calor.
Seguridad y Medio Ambiente
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El monómero acrilonitrilo crudo es un compuesto tóxico e inflamable que debe utilizarse con precaución y con los controles adecuados durante la producción industrial. Sin embargo, la forma ligada al polímero del producto final (polímero NBR) es generalmente estable.
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El reciclaje y la gestión de residuos de productos acrílicos son importantes; se están desarrollando tecnologías de reciclaje mecánico o termoquímico para reducir los residuos industriales.
en conclusión
El término « fórmula de nitrilo» puede referirse tanto al grupo funcional simple (C≡N) en compuestos orgánicos (p. ej., acrilonitrilo, C₃H₃N) como a la formulación de un copolímero de nitrilo -butadieno (NBR), compuesto por unidades de acrilonitrilo y butadieno. El porcentaje de acrilonitrilo en el polímero (AN%) es un factor clave para determinar propiedades finales como la resistencia al aceite, la permeabilidad y la flexibilidad. Los nitrilos y sus derivados desempeñan un papel importante en las industrias médica, automotriz, del petróleo y el gas, y alimentaria, y el desarrollo de nuevas formulaciones promete nuevas aplicaciones y una mayor sostenibilidad ambiental.